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2021农学考研生物化学基础知识点:官能团
官能团限定分子的性质
(一)官能团是易反应基团
官能团是生物分子中化学性质比较活泼,容易发生化学反应的原子或基团。含有相同官能团的分子,具有类似的性质。官能团限定生物分子的主要性质。然而,在整个分子中,某一官能团的性质总要受到分子其它部分电荷效应和立体效应的影响。任何一种分子的具体性质,都是其整体结构的反应。
(二)主要的官能团
生物分子中的主要官能团和有关的化学键有:
羟基(hydroxyl group) 有极性,一般不解离,能与酸生成酯,可作为氢键供体。
羰基(carbonyl group) 有极性,可作为氢键受体。
羧基(carboxyl group) 有极性,能解离,一般显弱酸性。
氨基(amino group) 有极性,可结合质子生成铵阳离子。
酰胺基(amido group) 由羧基与氨基缩合而成,有极性,其中的氧和氮都可作为氢键供体。肽链中联接氨基酸的酰胺键称为肽键。
巯基(sulfhydryl group) 有极性,在中性条件下不解离。易氧化成二硫键-S-S。
胍基(guanidino group) 强碱性基团,可结合质子。胍基磷酸键是高能键。
双键(double bond) 由一个&alpha键和一个&pi键构成,其中&pi键键能小,电子流动性很大,易发生极化断裂而产生反应。双键不能旋转,有顺反异构现象。规定用"顺"(cis)表示两个相同或相近的原子或基团在双键同侧的异构体,用"反"(trans)表示相同原子位于双键两侧的异构体。
焦磷酸键(pyrophosphate bond) 由磷酸缩合而成,是高能键。一摩尔ATP水解成ADP可放出7.3千卡能量,而葡萄糖-6-磷酸只有3.3千卡。
氧酯键(ester bond)和硫酯键(thioester bond) 分别由羧基与羟基和巯基缩水而成。硫酯键是高能键。
磷酸酯键(phosphoester bond) 由磷酸与羟基缩水而成。磷酸与两个羟基结合时,称为磷酸二酯键。这两种键中的磷酸羟基可解离成阴离子。
生物小分子大多是双官能团或多官能团分子,如糖是多羟基醛(酮),氨基酸是含有氨基的羧酸。官能团在碳链中的位置和在碳原子四周的空间排布的不同,进一步丰富了生物分子的异构现象。
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