桂林理工大学2021年612有机化学考研真题

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桂林理工大学2021年硕士研究生入学考试试题

考试科目代码：612

考试科目名称：有机化学

　　　　　　　　　　　　　　　（总分150分，三小时答完）　　　　　　　                        

考生注意：1．请将答题写在答卷纸上，写在试卷上视为无效。

一 、根据名称写结构式或根据结构式命名（如有立体异构体请注明R/S，E/Z等）（每小题2分，共20分）

1．4-甲基-2-戊烯

2．5-甲基-4-己烯-2-醇

3．乙基异丙基醚

4．苄基溴

5．对甲氧基苯乙酮

6．

7． 

8． 

9．

10．

二、选择题（每小题3分，共30分）

1．下列化合物中碳原子杂化轨道为sp²的是（）

        A. 乙炔     B. 乙烯     C. 乙烷   D. 环氧乙烷

2．在水溶液中，下列化合物碱性最强的是（）

        A. 三甲胺   B. 二甲胺   C. 甲胺   D. 苯胺

3．下列结构，具有芳香性的是（）

        A.      B.       C.        D. 

4．下列化合物中，有旋光性的是（）

5．卤代烷的烃基结构对S_N1反应速度影响的主要原因是（）

         A. 中心碳原子的亲电性   B. 空间位阻   C. 正碳离子的稳定性    D. A和C都对

6．醛、酮与锌汞齐(Zn-Hg)和浓盐酸一起加热，羰基即被（）

         A. 转变成卤代醇                B. 氧化为羧基

C. 还原为醇羟基                D. 还原为亚甲基                       

7．下列化合物能发生碘仿反应的是（）

         A. 丁醇       B. 2-甲基丁醛      C. 丙醇    D. 2-戊酮

8．与Lucas试剂反应最快的是（）

          A. (CH₃)₂CHCH₂OH    B. (CH₃)₃COH    C. (CH₃)₂CHOH    D. CH₃CH₂CH₂CH₂OH

9．①环己醇②苯酚③苯甲酸④水，按酸性大小排列顺序应该的是（）

         A. ③>②>④>①   B. ②>③>④>①   C. ③>②>①>④    D. ②>③>①>④

10．己二酸在BaO存在下加热所得的产物是（）

         A. 一元羧酸     B. 烷烃        C. 环酮       D. 酸酐

三、完成下列反应（每空2分，共26分）

1．

2．

3．

4．

5．

6．

7．

8．

四、简答题（每小题6分，共30分）

1．正丁醇(CH₃CH₂CH₂CH₂OH)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(CH₃CH₂OCH₂CH₃)的沸点(34.5℃)高得多，但两者在水中的溶解度均为8g/100g水，试解释之。

2．以C₂与C₃的σ键为旋转轴，试用纽曼（Newman）投影式画出2,3-二甲基丁烷的典型构象式，并指出哪一个为其最稳定的构象式，哪一个为其最不稳定的构象式。

3．如何用化学方法分离提纯混合物：乙苯、苯乙炔、苯酚、苯甲酸。

4．写出下面化学反应的主要产物及其反应机理。

5．卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中反应，指出以下特点哪些属于S_N2历程，哪些属于S_N1历程。

(1) 产物的构型完全转化；        (2) 有重排产物；  (3) 碱浓度增加，反应速度加快；         

 (4) 叔卤烷反应速度大于仲卤烷；  (5) 增加溶剂的含水量，反应速度明显加快；  

(6) 反应一步完成，不分阶段。

五、由指定原料合成下列各化合物(常用试剂任选)（每小题6分，18分）

1．以乙炔和C₂及以下有机物为主要原料合成2-戊酮。

2．用苯和C₃及以下有机物为主要原料合成。

3．由C₄以下有机物及无机试剂为原料，经由乙酰乙酸乙酯合成 2-己醇。

六、结构推断题（共26分）

1．分子式为C₄H₆的三个异构体A、B和C，能发生如下化学反应：

(1) 三个异构体都能与溴反应，但在常温下对于等物质的量的样品而言，与B和C反应所需溴的物质的量是A的2倍。

(2) 三者都能和HCl发生反应，而B和C在Hg²⁺催化下和HCl作用得到的是同一种产物。

(3) B和C能迅速的和含有HgSO₄的硫酸溶液作用，得到分子式为C₄H₈O的化合物。

(4) B能和硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀。

写出A、B、C的结构式，并写出B与硝酸银的氨溶液反应的化学方程式。（该小题8分）

2．卤代烃A的分子式为C₅H₁₁Br，它能与氢氧化钠的乙醇溶液作用，生成分子式为C₅H₁₀的化合物B。B用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮C和一个羧酸D。而B与溴化氢作用得到的产物是A的异构体E。写出A、B、C、D和E的结构式。（该小题10分）

3．某化合物A分子式为C₁₀H₁₂O₂，不溶于NaOH溶液，能与 2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens 试剂作用。A经LiAlH₄还原得分子式为C₁₀H₁₄O₂的化合物B。A和 B都能进行碘仿反应。A与HI 作用生成分子式为C₉H₁₀O₂的化合物C，C能溶于NaOH溶液，但不溶于Na₂CO₃ 溶液。C经Clemmensen 还原生成分子式为C₉H₁₂O的化合物D。B经KMnO₄氧化得到对甲氧基苯甲酸。写出A、B、C、D的结构式。（该小题8分）

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