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科目代码、科目名称:824、有机化学
一、基本内容
第一章 绪论
1、共价键的本质、特点;共价键的参数(键长、键角、键能);
2、共价键的断裂—异裂和均裂;
3、酸碱理论：布伦斯特和路易斯酸碱;
4、判断给定的分子是酸还是碱
5、键能和离解能异同;
第二章 烷烃和环烷烃
1、烷烃的系统命名
2、σ键的特点(头碰头、圆筒状、可旋转);
3、构象的概念;构象与能量的关系;写出全交叉和全重叠式的纽曼式和透视式;
4、烷烃自由基卤代反应的历程;
5、单环烷烃、简单桥环和螺环的系统命名;
6、环丙烷与烯烃的鉴别(KMnO4);
7、环烷烃的自由基卤代反应;
8、环烷烃催化加氢反应;环丙烷衍生物与X2、HX的反应;
9、能用透视式和纽曼投影式表示环己烷船式和椅式构象，能判断α键、е键取代环己烷的稳定性。能写出简单的二取代环己烷的稳定构象。
第三章 烯烃和炔烃
烯烃：
1、烯烃的系统命名(注意顺/反、Z/E );
2、双键的结构(重点π键的特点)
3、烯烃的制备(醇脱水、卤代物脱HX)
4、烯烃亲电加成
1)HX (机理、马氏规则，碳正离子稳定性大小)
2)H2O(产物)
3)浓H2SO4(产物)
4)X2(机理，反式加成产物)
5)HOX(产物)
5、烯烃与B2H6反应的反马氏加水产物
6、与HBr加成的过氧化物效应及反应机理
7、烯烃的氧化产物(过氧酸、KMnO4、O3)
8、α-H反应
炔烃：
1、炔烃系统命名
2、炔烃的直线型结构
3、末端炔烃的鉴别(银氨溶液和铜氨溶液);
4、炔化钠的制备及与卤代烷的反应
5、炔的亲电加成
1)X2
2)HX
3)H2O/H2SO4,HgSO4(烯醇式和酮式互变)(机理及产物)
第四章 二烯烃 共轭体系
1、举出共轭效应和超共轭效应的例子
2、丁-1,3二烯的结构及其1,2-加成和1,4-加成机理及产物
3、Diels-Alder反应产物
第五章 芳烃 芳香性
苯环：
1、单环芳烃的系统命名及结构特点(平面结构，环状共轭结构，环不易破坏);
2、苯亲电取代反应
1)卤化(机理、产物)
2)硝化(机理、产物)
3)磺化(产物)
4)烷基化(重排机理、产物)
5)酰基化(机理、产物)
3、掌握苯亲电取代反应的第一类和第二类定位基;
4、 苯的氯甲基化反应;
5、 苯环侧链氧化反应;
6、 苯环α-卤代反应;
稠环芳烃：
1、萘的分类，命名，和结构。
2、萘α-位的亲电取代反应(-X, -NO2, -SO3H, -COR);
3、明确芳香性的概念，学会判断一个化合物是否具有芳香性的标准(共平面、连续共轭、4n+2)。
第六章 立体化学
1、明确手性、手性碳、旋光、对映异构、外消旋体、内消旋体概念;
2、如何判断一个分子具有手性;
3、会用R/S表示手性碳的绝对构型;会用Fischer投影式书写1-2个手性碳分子的结构式;
4、会由纽曼投影式和透视式写出Fischer投影式
第七章 卤代烃
1、卤代烃的命名
2、亲核取代反应
1)水解反应;
2)与氰化钠反应;
3)与氨反应;
4)与醇钠(RONa)反应;
5)与AgNO3—醇溶液反应——卤化物的鉴别方法。
3、消除反应——扎依采夫(Sayzeff)规则
4、格氏试剂的制备及性质
5、单分子亲核取代反应(SN1)
1)反应机理;
2)反应的立体化学;
3)SN1反应的特征——有重排产物生成
6、双分子亲核取代反应(SN2)
1)反应机理;
2)反应的立体化学
7、影响卤代烃亲核取代反应和消除反应的因素——烃基结构,离去基团
8、卤代烯烃和卤代芳烃化学反应活性
1)乙烯型和苯基型卤代烃的化学性质;
2)烯丙型和苄基型卤代烃的化学性质
9 、卤代烃的制法
1)烷烃、芳烃侧链的光卤代(Cl、Br);
2)烯烃α-H的高温卤代;
3)芳烃的卤代(Fe催化)，亲电取代;
4)烯、炔加HX、X2;
5) 氯甲基化反应——制苄氯的方法;
6)NBS试剂法;
7)由醇制备
第八章 有机化合物的波谱分析
红外光谱
1、基本概念
1)红外光谱产生的条件
a. 入射光的频率与分子中某一基团的振动频率相同时，分子吸收这一频率的红外光从低能级跃迁到较高的能级，产生红外吸收光谱。
b. 只有当分子的振动能引起分子的偶极矩变化时，才能引起红外吸收。
2)测试范围
中红外区： υ = 4000~400 cm-1
2、谱图构成及表示方法
百分透过率T%(纵坐标)— 波数或频率(横坐标)
3、谱图解析
常见官能团的IR数据，着重是特征谱带(官能团)区1250~4000 cm-1
1) 苯环：1450~1600 cm-1
2) C=O: 1690~1740 cm-1
3) O-H: 3400~3700 cm-1; N-H: 3400~3500 cm-1
核磁共振氢谱
1、基本概念
1)质子化学位移(相对于内标TMS)
2)自旋偶合与自旋分裂
2、谱图构成及表示方法
3、n+1规则
4、谱图解析
1H NMR 谱可以给出如下信息：
a. 峰的数目：分子中有多少种不同类型的氢;
b. 峰的位置：分子中氢的类别;
c. 峰的强度：每种氢的数目;
d. 峰的裂分数目：邻近碳上氢原子的个数。
第九章 醇和酚
醇
1、醇的命名和制备方法(卤代烷碱性条件下水解;烯烃硼氢化氧化水解;醛、酮、羧酸衍生物的还原;醛、酮和格式试剂的加成反应及机理);
2、醇的酸碱性;
3、醇的鉴别(卢卡斯试剂等);
4、醇的卤代反应(与HX, PX3, PCl5, SOCl2反应);
5、醇脱水反应(H2SO4, Al2O3)及其选择性;
6、醇卤代和脱水过程中的碳正离子的重排机理;
7、醇的氧化反应;
8、伯醇的选择性氧化成醛。
酚：
1、酚的结构和命名
2、酚的制法
1)异丙苯法
2)芳磺酸碱熔
3)吸电子基取代的芳卤烃水解
3、酚的化学性质
1)酸性(用于分离提纯)
2)成醚(Williamson合成法和硫酸二甲酯法)
3)成酯(与酰氯和酸酐反应)
4)苯环上的亲电取代
第十章 醚和环氧化合物
1、醚的命名
2、醚的Williamson合成法;
3、醚和环醚的化学性质
1)羊盐的生成
2)醚键的断裂
3)环氧乙烷与格式试剂反应
第十一章 醛，酮和醌
醛和酮：
1、醛，酮的命名(碳架的编号方式)
2、醛酮的结构，互变现象(羰基碳的缺电性;烯醇式、酮式的转变)
3、醛酮的制法(醇的氧化;罗森门德还原;二卤代物水解;付-克酰化法;)
4、醛酮的亲核加成反应
1)与醇的加成(产物);
2)与HCN的加成(机理，产物);
3)与饱和亚硫酸氢钠加成(产物);
4)与格式试剂加成(机理，产物);
5)与氨的衍生物反应(产物);
5、缩醛、酮在合成中应用
6、α-氢原子活泼性及卤仿反应(鉴别甲基酮、α-甲基醇)
7、羟醛缩合反应(稀碱条件，机理)
8、还原反应(金属加氢、NaBH4 、LiAlH4 ，加氢试剂的选择性;克莱门森还原)
9、歧化反应(注意反应物的结构、浓碱条件)
10、醛和酮的区别反应(托伦斯试剂、费林试剂，结合卤仿反应、亚硫酸氢钠的加成)
第十二章 羧酸
1、羧酸命名及结构
2、羧酸的制备
1)烯烃、醇及醛的氧化法;
2)腈的水解
3)格式试剂与CO2合成法(机理);
3、羧酸的酸性(比较酸性大小)
4 、羧酸的取代反应
1)酯化反应及机理;
2)酰卤的生成;
3)酸酐的生成;
4)酰胺的生成
5、羧酸α-H的卤代反应
6、羧酸的还原
7、羟基酸的制法
1)卤代酸水解;
2)氰醇水解
8、羟基酸的化学性质
1)酸性
2)脱水
3)α-羟基酸的分解
第十三章 羧酸衍生物
1、羧酸衍生物的命名及制备
2、、酰卤的结构及化学性质
1)水解、醇解、氨解;
3、酸酐的结构及化学性质
1)水解、醇解、氨解;
4、酯的结构及化学性质
1)水解、醇解(酯交换)、氨解;
2)与格氏试剂反应;
3)酯缩合反应
5、 酰胺的化学性质
1)水解;
2)脱水反应;
3)还原反应;
4)霍夫曼(Hofmann)降级反应
7、羧酸衍生物亲核取代反应活性比较
8、雷福马茨基反应制备β-羟基酸
9、酰氯罗森门德还原
第十四章 β-二羰基化合物
1、酮-烯醇互变异构
2、乙酰乙酸乙酯
1)制备方法;
2)酮式分解;
3)乙酰乙酸乙酯在合成上的应用
3、丙二酸二乙酯
1)制备方法;
2)水解脱羧;
3)丙二酸二乙酯在合成上的应用
第十五章 胺
1、硝基苯的还原制备苯胺(加氢、金属Fe、Sn还原)
2、霍夫曼酰胺降解反应(制备少一个碳原子的胺，包括伯胺)
3、盖布瑞尔合成伯胺的完整路线
4、各类胺的碱性(比较脂肪族胺、芳香族胺、酰胺的碱性)
5、胺的酰基化反应，磺酰化反应，与亚硝酸的反应
6、重氮盐的性质及其在有机合成上的应用
1)将NH2置换成H, OH, X, CN;
2)偶联反应
第十七章 杂环化合物
1、杂环化合物的分类
2、杂环的系统命方法
3、五元杂环(呋喃、噻吩、吡咯)的结构及化学性质(α-位的亲电取代反应)
4、六元杂环(吡啶)的结构及化学性质
1)碱性(与酸成盐);
2) 亲电取代多发生在β-位;
3) 在α-位可发生亲核取代反应;
二、考试要求(包括题型、分数比例、是否使用计算器等)
题型：1、完成反应(~30分)
2、 选择题(~10分)
3、 问答题(~40分)
4、反应机理(~20分)
5、鉴别及提纯(~15分)
6、合成题(~25分)
7、推结构(~10分)
以上各题都不需使用计算器
三、主要参考书目
1、有机化学(第六版)，赵温涛主编，高等教育出版社
2、基础有机化学(第4版)，邢其毅主编，北京大学出版社
原标题：2022年硕士研究生入学考试初试科目考试大纲
文章来源：http://gs.cczu.edu.cn/2021/0916/c1798a269861/page.htm
